江蘇高二化學(xué)課程

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高二年級(jí)化學(xué)必修三有機(jī)物重要反應(yīng)總結(jié)

1.能使溴水(Br2/H2O)褪色的物質(zhì) (1)有機(jī)物 ① 通過加成反應(yīng)使之褪色：含有、-C≡C-的不飽和化合物

② 通過取代反應(yīng)使之褪色：酚類

注意：苯酚溶液遇濃溴水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。

③ 通過氧化反應(yīng)使之褪色：含有-CHO(醛基)的有機(jī)物(有水參加反應(yīng)) 注意：純凈的只含有-CHO(醛基)的有機(jī)物不能使溴的四氯化碳溶液褪色 ④ 通過萃取使之褪色：液態(tài)烷烴、環(huán)烷烴、苯及其同系物、飽和鹵代烴、飽和酯 (2)無機(jī)物

① 通過與堿發(fā)生歧化反應(yīng)

3Br2 + 6OH- == 5Br- + BrO3- + 3H2O或Br2 + 2OH- == Br- + BrO-+ H2O

② 與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、I-、Fe2+

2.能使酸性高錳酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì) (1)有機(jī)物：含有

、-C≡C-、-OH(較慢)、-CHO的物質(zhì)

與苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳碳上有氫原子的苯的同系物(與苯不反應(yīng))

(2)無機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H2S、S2-、SO2、SO32-、Br-、I-、Fe2+

3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有-OH、-COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與含有酚羥基...

、-COOH的有機(jī)物反應(yīng) 加熱時(shí)，能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))

與Na2CO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有酚.

羥基的有機(jī)物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO3; 含有-COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉，并放出CO2氣體; 含有-SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO2氣體。

與NaHCO3反應(yīng)的有機(jī)物：含有-COOH、-SO3H的有機(jī)物反應(yīng)生成羧酸鈉、磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO2氣體。 4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì) (1)2Al + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2↑

2Al + 2OH- + 2H2O == 2 AlO2-

+ 3H2↑ (2)Al2O3 + 6H+ == 2 Al3+ + 3H2O Al2O3 + 2OH- == 2 AlO2- + H2O (3)Al(OH)3 + 3H+ == Al3+ + 3H2O

Al(OH)3 + OH- == AlO2- + 2H2O (4)弱酸的酸式鹽，如NaHCO3、NaHS等等

NaHCO3 + HCl == NaCl + CO2↑ + H2O NaHCO3 + NaOH == Na2CO3 + H2O NaHS + HCl == NaCl + H2S↑

NaHS + NaOH == Na2S + H2O

(5)弱酸弱堿鹽，如CH3COONH4、(NH4)2S等等

2CH3COONH4 + H2SO4 == (NH4)2SO4 + 2CH3COOH CH3COONH4 + NaOH == CH3COONa + NH3↑+ H2O (NH4)2S + H2SO4 == (NH4)2SO4 + H2S↑

(NH4)2S +2NaOH == Na2S + 2NH3↑+ 2H2O

(6)氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH + HCl - HOOCCH2NH3Cl

H2NCH2COOH + NaOH - H2NCH2COONa + H2O

(7)蛋白質(zhì)

蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的-COOH和呈堿性的-NH2，故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物 (1)發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：

含有-CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖(葡萄糖、麥芽糖等) (2)銀氨溶液[Ag(NH3)2OH](多倫試劑)的配制：

向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

(3)反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱.......

若在酸性條件下，則有Ag(NH3)2+ + OH -

+ 3H+ == Ag+ + 2NH4+ + H2O而被破壞。

(4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁;②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出 (5)有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3 + NH3H2O == AgOH↓ + NH4NO3

AgOH + 2NH3H2O == Ag(NH3)2OH + 2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式： RCHO + 2Ag(NH3)2OH2 Ag↓+ RCOONH4 + 3NH3 + H2O 【記憶訣竅】：

1-水(鹽)、2-銀、3-氨

甲醛(相當(dāng)于兩個(gè)醛基)：HCHO + 4Ag(NH3)2OH

4Ag↓+ (NH4)2CO3 + 6NH3 + 2H2O 乙二醛： OHC-CHO + 4Ag(NH3)2OH4Ag↓+ (NH4)2C2O4 + 6NH3 + 2H2O 甲酸：

HCOOH + 2 Ag(NH3)2OH

2 Ag↓+ (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

葡萄糖：(過量)

CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH

2Ag↓+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+ H2O

(6)定量關(guān)系：-CHO～2Ag(NH)2OH～2 Ag

HCHO～4Ag(NH)2OH～4 Ag

6.與新制Cu(OH)2懸濁液(斐林試劑)的反應(yīng)

(1)有機(jī)物：羧酸(中和)、甲酸(先中和，但NaOH仍過量，后氧化)、醛、還原性糖(葡

萄糖、麥芽糖)、甘油等多羥基化合物。

(2)斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的CuSO4溶液，得到

藍(lán)色絮狀懸濁液(即斐林試劑)。

(3)反應(yīng)條件：堿過量、加熱煮沸........ (4)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

① 若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基(-CHO)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無變化，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;

② 若有機(jī)物為多羥基醛(如葡萄糖)，則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)色溶液，加熱煮沸后有(磚)紅色沉淀生成;

必修三有機(jī)物重要反應(yīng)總結(jié)的全部內(nèi)容就是這些。

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